Robert « Bobby » Steven Singer est le seul personnage secondaire à apparaître dans les neuf saisons de la série. Bobby est un chasseur de créatures surnaturelles et un très bon ami de John Winchester. Il est devenu chasseur après avoir été contraint de tuer sa propre femme possédée. Depuis lors, il a collecté de nombreuses informations dans le domaine du paranormal et du surnaturel. Il s'est toujours montré fidèle vis-à-vis de Sam et Dean en les renseignant et en leur faisant parfois la morale comme un père se doit de le faire avec ses enfants. Il n'a d'ailleurs jamais eu d'enfants car, étant petit, il se faisait battre par son père ivrogne, et ne veut pas reproduire les mêmes erreurs que lui. On apprend dans la saison 7 qu'il a lui même tué son père afin de protéger sa mère qui manquait de se faire encore une fois maltraiter par son mari. C'est d'ailleurs la cause de la dispute entre lui et sa femme, qui ne comprenait pas pourquoi il refusait d'avoir des enfants. Après cette dispute qui la détruit, sa femme s'enferme dans sa chambre et se fragilise. Elle est alors propice à la possession et Bobby est obligé de la tuer, ne sachant pas comment la sauver. Il s'en tiendra rigueur toute sa vie. Sa femme fait une réapparition dans l'épisode où les morts reviennent à la vie, puis demande à Bobby de la tuer avant qu'elle ne le tue, car elle se sait condamnée. Plus tard, il entretient une amourette avec la shérif de sa ville. Cependant cela ne se durera pas plus que cela, à cause de sa traque des Léviathans.
Bobby tombe dans le coma à la suite d'une balle dans la tête tirée par le chef des Léviathans dans l'épisode 10 de la saison 7. L'épisode se passe en grande partie dans son subconscient. Il y est pourchassé par une faucheuse dans ses souvenirs, qui s'effacent petit à petit, puisqu'il est grièvement touché au cerveau. Il finit par sortir de son coma, pour donner des informations à Sam et Dean, puis il décèdera et refusera de suivre la faucheuse. Dans les épisodes qui suivent les deux frères, qui ont du mal à se remettre du décès de Bobby, auront l'impression de voir des signes de sa présence partout ou ils passent (agenda qui tombe, bière qui se boit seule,... ). Dans l'épisode 18, on voit enfin réapparaitre Bobby sous forme de fantôme; en effet la flasque que Dean a gardé de son père adoptif permet à Bobby de se manifester mais ce dernier est invisible à leurs yeux. Ce n'est que lors de l'épisode 19 que Bobby va réapparaitre aux yeux des deux frères et celui-ci leur sera d'un grande aide. Bobby épaulera Sam et Dean jusqu’à la fin de la saison 7, où il acceptera de partir et de laisser les Winchesters éliminer Dick pour éviter de devenir un esprit vengeur.
Dans la saison 8, on découvre que le Faucheur censé amener Bobby au paradis l'a en réalité envoyé en Enfer sous les ordres de Crowley. Sam choisira d'aller en enfer pour le sauver et en même temps accomplir la deuxième épreuve pour fermer les portes de l'enfer. Sam réussira à le sauver, puis Bobby apprendra par celui-ci que depuis sa mort, Sam a arrêté la chasse puis n'a pas cherché Dean et que celui-ci s'est allié à un vampire. Bobby avec Sam passeront par le purgatoire pour s'échapper, mais seront attaqués par des vampires puis seront sauvés par Benny qui les amenera à la porte pour sortir du purgatoire et se sacrifiera pour eux. Bobby pourra enfin reposer en paix et partir au paradis grâce à Naomi qui stoppera Crowley de le capturer de nouveau.
Jusqu'à sa mort, Bobby considérera Sam et Dean comme ses fils, et avoue même à la faucheuse que l'un de ses meilleurs souvenirs est une soirée télé passée avec Sam et Dean à regarder des films de Chuck Norris.

Jessica était étudiante dans la même université que Sam. Ils sortaient ensemble depuis deux ans, et vivaient ensemble. Elle l’encourageait à poursuivre ses études à l’école de droit. Sam ne lui a jamais avoué ce qu’il faisait avec son père et son frère avant d’aller à l’université, raison pour laquelle il ne lui parlait jamais de sa famille. Jessica est morte le même jour que Mary Winchester, à 22 ans d’écart. Sam la retrouva accrochée au plafond de leur chambre, alors qu’il rentrait d’un travail avec Dean. C’est d’ailleurs son frère qui le sorti des flammes qui firent disparaître Jessica. Sam rêvait de sa mort avant qu’elle ne se produise, mais il ne voulait pas y croire donc il n’a rien fait pour la sauver. Elle fut le grand amour de sa vie. On apprendra que bien plus tard qu’ils envisageaient de se marier. C’est sa mort qui décide Sam à renouer avec sa vie passée qu’il déteste tant, et qu’il pensait ne plus jamais avoir à vivre.

Dans la saison 5, on apprend qu'elle a été présentée à Sam par Brady, le meilleur ami de Sam, qui était en fait possédé. Et c'est Brady qui a tué Jessica.

Lucifer prendra aussi son apparence afin de manipuler Sam.

Depuis elle est tomber du ciel comme beaucoup d'autre protègent sam en secret