Biographie

Dean, né le 24 janvier 1979 à Lawrence (Kansas) est le fils de Mary et John E. Winchester et a un petit frère, Sam Winchester, de quatre ans son cadet. Il adore sa famille, le rock classique et sa voiture, une Chevrolet Impala de 1967 noire, très importante dans la série.
Sa mère est tuée par un démon quand il a quatre ans au-dessus du berceau de son frère. À partir de là, Sam et lui sont entraînés par leur père à chasser et tuer les démons et autres créatures surnaturelles. Contrairement à son frère, avoir été élevé comme « un guerrier » ne lui pose aucun problème et il ne cherche pas à avoir une vie ordinaire.
Quand leur père disparaît alors qu'il chassait, Dean va trouver Sam à l'université pour qu'il l'aide à le retrouver. Jessica, la petite amie de Sam, meurt de la même façon que leur mère 22 ans plus tôt. Sam accepte alors d'aider Dean à chercher leur père et à chasser les créatures surnaturelles croisant leur chemin.

Saison 1

Au début de la saison, Dean, alors âgé de 26 ans, est un chasseur. et tue les créatures surnaturelles. D'ordinaire, il fait équipe avec son père, John mais il lui arrive aussi de chasser seul. Lorsque son père disparaît, Dean demande à son frère Sam de l'aider à le retrouver. Ainsi commence la série : ils suivent les différentes pistes trouvées grâce à l'agenda de John, tout en réglant certaines affaires le long du chemin. À la fin du premier épisode, la petite amie de Sam, Jessica, meurt de la même façon que leur mère. Dans l'épisode no 6 Faux frère, Dean et Sam se battent contre un "shapeshifter" (en français : polymorphe) auteur d'une série de meurtres brutaux dans la ville de Saint Louis, Missouri. Au cours de l'épisode, le "shapeshifter" prend la forme de Dean, obligeant ce dernier à porter la responsabilité des méfaits commis par la créature. Toutefois, Dean tue le polymorphe alors qu'il a encore sa forme, amenant les autorités à le déclarer officiellement décédé et à classer l'affaire.
John prend finalement contact avec ses fils dans l'épisode 16, révélant qu'il traquait le démon responsable de la mort de leur mère et touchait au but. Il ne les laisse cependant pas venir avec lui, craignant que son affection pour ses enfants ne constitue son talon d'Achille. La famille est finalement réunie quand ils entrent en possession d'un Colt spécial permettant d'éliminer toutes les créatures existantes, y compris les démons. Le final de la saison montre Sam, Dean et John au sortir de leur affrontement avec Azazel (Le démon aux yeux jaunes), ayant assassiné Mary. Pour finir, alors que Sam conduit Dean et John blessés, dans un hôpital, un individu possédé percute l'Impala avec un semi-remorque, les blessant grièvement.

Saison 2

Les trois Winchester ont survécu à l'accident : John et Sam ont été relativement épargnés mais Dean, lui, est grièvement blessé. Lors du premier épisode de la saison, Sacrifice (In my time of Dying en VO), Dean est dans le coma mais son esprit se promène librement dans l'hôpital sans que personne ne puisse le voir.
Tessa, une faucheuse chargée d'amener les âmes au paradis essaie de le convaincre que son heure est venue, d'accepter sa mort. S'il refuse, il deviendra probablement un esprit vengeur, comme ceux que lui et sa famille ont si souvent combattu. Afin de le sauver, John fait un pacte avec Azazel, échangeant le Colt ainsi que sa vie contre celle de son fils. Lorsque Dean sort du coma, il n'a aucun souvenir du temps qu'il a passé hors de son corps, Toutefois, il a le sentiment que quelque chose ne tourne pas rond. John vient le voir en souriant, lui murmure quelque chose à l'oreille qui laisse Dean sans voix. Quelques secondes plus tard, il fait un arrêt cardiaque…
Tout au long du premier semestre de la deuxième saison, Dean apprend à vivre avec l'insupportable idée que son père est décédé. Dans l'épisode 8, Le pacte (Crossroads Blues), il apprend par un démon que John a fait un pacte pour lui sauver la vie et qu'il est en enfer en ce moment-même. À partir de cet épisode, Dean est persuadé qu'il est responsable de la mort de son père et se met à culpabiliser. En outre, il est hanté par les dernières paroles de son père. À mi-parcours de la saison, il est révélé que John avait prévenu Dean qu'Azazel avait l'intention d'utiliser Sam dans un de ses sombres projets et que s'il ne pouvait sauver son frère, il devrait le tuer.
Dans l'épisode La main de la justice (The usual suspect), durant une enquête à Baltimore dans le Maryland, Dean est arrêté en relation avec une autre série de meurtres. On y apprend que ce dernier a un casier judiciaire très chargé : fraude à la carte de crédit, effraction, profanations de tombes ainsi que les meurtres dont il avait été accusé à Saint Louis (épisode 6 de la première saison). À partir de cet instant-là, la police recherche de nouveau Dean. Dans l'épisode 12 Polymorphe (Nightshifter), une tentative de cambriolage de banque et plusieurs autres meurtres sont ajoutés à la liste des prétendus crimes commis par Dean. C'est aussi dans cet épisode que l'on appprend à connaître l'agent du FBI Victor Henricksen, qui n'aura de cesse de traquer les deux frères.
À la fin de l'avant dernier épisode de la saison L'armée des ténèbres (All hell breaks loose), Sam est poignardé par Jake, un autre protagoniste du plan d'Azazel, et meurt dans les bras de Dean. Détruit par la mort de son frère, il convoque un démon et vend son âme avec un sursis d'une seule et unique année pour ramener Sam à la vie. Quand celui-ci se réveille, Dean prétend qu'il était blessé et que Bobby l'a soigné. Cependant le jeune homme ne tarde pas à découvrir la vérité et jure de sortir son frère de là, quoi qu'il arrive. À la fin de la saison, Dean tue Azazel avec le Colt vengeant par la même occasion ses parents, Toutefois, le démon a le temps d'ouvrir une porte de l'enfer et de libérer des centaines d'esprits y compris celui de leur père Ils partagent quelques secondes avec lui avant qu'il ne disparaisse dans un éclat de lumière. Les deux frères doivent maintenant traquer tous ces démons échappés, et trouver un moyen de sauver Dean qui n'a plus qu'un an à vivre.

Saison 3

À partir du premier épisode de la saison 3 Les 7 péchés capitaux (The magnificent seven), Dean décide de profiter de sa dernière année de vie, s'accordant de nombreux plaisirs, refusant même de penser à son salut alors que Sam essaie désespérément de trouver une façon d'annuler le pacte conclu. Au cours de la traque aux démons, Sam rencontre Ruby, une mystérieuse jeune femme qui se révèle être un démon. Il renonce à la tuer en contre-partie de l'annulation de la malédiction qui pèse sur son frère. Elle répare le Colt afin qu'il retrouve toute son efficacité, leur apporte le couteau capable de tuer les démons et dans l'épisode 9, elle leur révèle que tous les démons étaient autrefois des êtres humains condamnés à l'enfer. Au fur et à mesure que leur humanité disparaissait consumée par le feu, ils se transformaient en démons. Elle avoue aussi à Dean qu'elle ne peut pas le sauver de l'enfer. Prenant alors conscience de ce qui l'attend, Dean commence à former Sam à chasser seul.
Au cours de la saison, les frères rencontrent une autre femme, Bela Talbot, une voleuse sans scrupules qui se sert de ses connaissances sur le monde surnaturel pour faire du commerce. Dans l'épisode 10 Faites de beaux rêves (Dream a little dream of me), Bobby tombe dans le coma pendant qu'il enquêtait sur le meurtre étrange d'un scientifique. C'est dans cet épisode que Dean dit à voix haute tout ce qu'il a sur le cœur, sa colère contre son père car il pense qu'il a toujours préféré Sam, sa personnalité largement inspirée de celle de John, le fait qu'il est incapable de protéger Sam. Dean rencontre aussi une version maléfique de lui-même dans un cauchemar, après l'avoir tué, son double se réveille en lui montrant que c'est ce qu'il va devenir en allant en enfer. Après le réveil, Dean avoue à Sam qu'il ne veut pas mourir. Pendant ce temps, Bela vole le Colt, la seule arme qui avait une chance de sauver Dean de son destin.
Dans l'épisode 11 Un jour sans fin (Mystery Spot), Sam est contraint à revivre la même journée, un mardi, à plusieurs reprises. À chaque nouvelle journée, Dean meurt d'une manière différente en dépit des efforts frénétiques de Sam pour le sauver. Sam se rend compte que le coupable est l'embrouilleur (Trickster en VO), une créature de la saison 2 qu'ils n'avaient pas tué. Après l'avoir menacé, il accepte de rendre au temps son cours normal. Le lendemain, mercredi, alors qu'ils s'apprêtaient à quitter la ville pour de bon, Dean se fait abattre par un voleur, cette fois sans retour possible au début de la journée. Sam passe alors des mois à traquer le Trickster, pour lui demander de le renvoyer au début de ce fameux mercredi. Ce dernier tente de lui faire comprendre qu'ils ne peuvent pas continuer à faire des sacrifices pour l'autre, et que Dean va mourir, peu importe ce que Sam fera. Choisissant d'ignorer la leçon, le Trickster le renvoie au matin du mercredi. Il est averti par Ruby qu'il pourrait ne pas le faire revenir de l'enfer.
Dans Just in bello, le FBI et l'agent Henricksen arrêtent Sam et Dean, grâce à un indice de Bela. Alors que les frères sont en prison, les démons envahissent la ville, pour tenter de les tuer. Après avoir prouvé au personnel du poste de police l'existence des créatures surnaturelles (et notamment à Henricksen, qui finit par comprendre que ce ne sont pas des criminels) ils commencent à se barricader. Ruby arrive pour les aider, elle est furieuse d'apprendre qu'ils ont perdu le Colt, leur seule chance selon elle de sortir de la les vivants. Elle prétend connaître un sort permettant de tuer tous les démons à proximité, elle y compris et qu'elle est prête à mourir pour aider Sam. Toutefois, ils auront besoin d'un cœur de vierge. La seule vierge du personnel, Nancy, accepte, mais Dean refuse de la laisser mourir. Ils prévoient un autre plan consistant à laisser entrer tous les démons dans le poste de police pour les exorciser à l'aide d'une cassette audio contenant la formule pour faire sortir les démons, mais un des démon parvient à s'échapper et prévient Lilith, qui arrive ensuite au poste en possédant une petite fille et tue tous les occupants, y compris Henricksen. Il s'avère que Lilith veut tuer Sam, qu'elle voit comme un rival. Selon le plan d'Azazel, Sam devait diriger l'armée de démons. À partir de cet épisode, Lilith est leur ennemi principal.
Dean continue de chercher un moyen d'échapper à son destin. Peu de temps avant que le pacte touche à sa fin, il apprend de Bela que c'est Lilith en personne qui détient le contrat sur son âme. On y apprend également que Bela avait également fait un pacte afin de tuer son père qui abusait d'elle, et que l'échéance pour elle arrive le soir même. Avec la fin de son contrat, Dean commence à souffrir d'hallucinations et de cauchemars dans lesquels il voit les chiens de l'enfer l'attaquer. Après avoir découvert la position de Lilith, ils se rendent sur place et se font arrêter par un policier en réalité possédé, Dean découvre qu'il peut voir les démons à l'intérieur de leurs hôtes humains du fait qu'il se rapproche lui-même d'heure en heure de l'enfer.
Alors que les frères Winchester affrontent Lilith dans un ultime combat pour sauver l'âme de Dean, Ruby arrive, cependant ils sont acculés dans une pièce par un chien de l'enfer. Mais Dean reconnaît rapidement Lilith qui est dans le corps de Ruby. Mais il est trop tard, elle lache les chiens sur Dean, qui le tuent sauvagement, elle essaye également de tuer Sam, mais elle découvre que ses pouvoirs aussi puissants soient ils n'ont aucun effet sur lui. Devant cette troublante découverte, elle prend la fuite, laissant Sam seul avec le cadavre mutilé de son frère. Dans la dernière scène de la saison, Dean est montré en enfer, suspendu dans le vide par des chaines apparemment infinies directement incrustées dans sa chair, en demandant désespérément de l'aide à Sam.

Saison 4

Le premier épisode de la quatrième saison, La Main de Dieu, commence quatre mois après le final de la troisième saison. Dean se réveille dans un cercueil. Il parvient à sortir de la tombe en creusant et s'arrête dans une station service fermée, où il obtient un peu d'eau, de nourriture et d'argent. Avant de quitter le magasin, Dean voit la télévision et la radio s'allumer, puis entend un gémissement puissant qui casse toutes les vitres. Dean appelle son frère, mais personne ne répond. Il appelle Bobby, qui croit à une blague morbide, il finit par voler une voiture pour se rendre chez lui. Quand il voit Dean devant lui, le vieux chasseur pense d'abord à une créature et tente à plusieurs reprises de le tuer, jusqu'à ce que Dean prouve qu'il est bien lui-même. Ensemble ils essayent de retrouver Sam, et finissent par le localiser à Pontiac en Illinois, tout près de l'endroit où Dean était enterré. Sam est dans un hôtel avec une jeune fille, quand il aperçoit Dean, il a la même réaction que Bobby jusqu'à ce que celui-ci lui dise qu'il a déjà vérifié. Après les retrouvailles, Dean lui demande ce qu'il a fait pour le ramener, s'il a vendu son âme, ou pire, mais Sam prétend n'être pour rien dans sa résurrection, il est en ville parce qu'il est à la recherche d'un démon, ce qui soulève la question de savoir qui à ramené Dean. À la fin de l'épisode, il est révélé que c'est un ange nommé Castiel qui a tiré Dean de l'enfer sur ordre de Dieu. L'ange dit à Dean que Dieu à du travail pour lui. On apprend que la jeune fille dans la chambre de Sam, n'était autre que Ruby, qui possède désormais une autre jeune fille, on y voit que Sam a menti effrontément à Dean quand il lui a dit ignorer l'endroit où se trouvait le démon ainsi que sur le fait qu'il ne s'était pas servi de ses pouvoirs. Cependant, Dean aussi a aussi menti à son frère, prétendant qu'il n'avait aucun souvenir de l'enfer, dans l'épisode 8 Le puits aux souhaits (Wishful thinking), Dean avoue qu'il se souvient de chaque seconde de l'enfer.
Au cours de l'épisode 2 Anges et démons (Are you there God? it's me, Dean Winchester) après le combat contre les fantômes Dean est mis au courant par Castiel du plan de Lilith : briser 66 sceaux afin de libérer Lucifer.
Plus tard, dans l'épisode 3 Au commencement (In the beginning), Dean est transporté dans le passé à Lawrence, Kansas en 1973. Là, il rencontre son père et sa mère, ainsi que ses grands-parents, on y apprend que Mary était une chasseuse, ainsi que la façon dont elle a croisé le chemin d'Azazel. C'est Dean qui en essayant d'arrêter le démon et ainsi changer son avenir va mettre en place les rouages qui ont conduit au destin qu'il a actuellement, donc la création d'un paradoxe de la prédestination. Après être revenu au présent, il est informé par Castiel que les évènements seraient survenus d'une façon ou d'une autre, car ils étaient déjà prédestinés. Castiel le prévient qu'il est dangereux que Sam utilise ses pouvoirs et les développe, et que si Dean ne l'arrête pas, les anges le feront.
Dean suit les instructions de Castiel et surprend Sam en train d'exorciser un démon, chose qu'il pratique depuis le retour de Ruby. Il transmet l'avertissement des anges. Après qu'ils ont arrêté un rugaru dans le Missouri, Sam décide de cesser d'utiliser ses pouvoirs, ce qui semble bizarre pour Dean qu'il décide cela subitement.
Dans l'épisode 10 Disgrâce (Heaven and Hell), Dean révèle à Sam ce qui lui arriva en enfer : selon ses dires, le temps s'y écoule différemment, quatre mois sur Terre équivalent à quarante ans là bas. Durant tout ce temps, il a été mis en pièces chaque jour par des démons, jusqu'à ce qu'il ne reste plus rien de lui, pour finalement être guéris afin que ses bourreaux puissent recommencer. Il avoue aussi qu'à la fin de chaque jour, le démon Alastair venait lui proposer d'arrêter son supplice si lui-même se mettait à torturer des âmes. Il admet avoir résisté trente ans, puis avoir cédé et passé dix ans à torturer les gens en enfer pour éviter d'être tourmenté lui-même.
Dans l'épisode suivant Entre les murs (Family Remains), Dean avoue à Sam qu'il a aimé torturer ces âmes, qu'il était heureux d'être le bourreau, étant donné que cela lui permettait d'éviter d'être la victime.
Plus tard dans la saison, l'épisode 13 L'esprit vengeur (After shool special) nous montre un Dean bien plus jeune, pas encore sorti de l'adolescence, et un Sam qui venait d'y entrer. Dans cet épisode, où l'on voit leur quotidien alors qu'ils vont au lycée, on s'aperçoit que Dean avait déjà le caractère qu'on lui connait dans la série : détendu, séducteur, protecteur envers son frère… cependant après l'avoir surpris en train d'embrasser une autre, la fille qu'il fréquentait lui dit alors que tout ça n'est qu'apparences, et qu'en réalité, c'était encore un petit garçon triste et seul. Le jeune homme, piqué au vif, finira par détester cet endroit.
Dans l'épisode 15 De l'autre côté (Death takes a holiday), après s'être rendu compte que les morts s'arrêtaient dans une ville à cause de la totale absence de faucheuses pour venir guider les âmes, les deux frères demandent à Pamela de séparer leur esprit de leur corps. Une fois fantôme, Dean fait de nouveau la rencontre de Tessa, la faucheuse qui avait essayé de l'emmener avec elle après l'accident de voiture (épisode 1 de la saison 2). Elle réveille les souvenirs de leur rencontre précédente avec un baiser. Dean avoue qu'il y a eu un vide en lui depuis cette époque, et se rend compte qu'il est lié à elle. Peu après, elle est enlevée par Alastair dans sa quête pour briser un autre sceau, but qu'il ne peut atteindre qu'en tuant deux faucheuses. Dans une tentative pour la sauver, les deux frères se font capturer, mais Sam finit par trouver un moyen de libérer Tessa qui les emmène loin des démons. Cependant, avant d'avoir pu réintégrer son corps, Dean est rattrapé par Alastair mais il est capturé par les anges avant d'avoir pu faire quoi que ce soit. Castiel informe Dean que la bataille pour ce sceau est une victoire. Quand le jeune homme retrouve son corps, Pamela est en train de mourir de ses blessures, qu'un démon lui a faites en tentant de l'empêcher de faire revenir les deux frères dans leur corps.
Dans l'épisode suivant Le premier sceau (On the head of a pin), les anges demandent de l'aide à Dean afin qu'il soutire des informations à Alastair à propos de la mort de plusieurs anges, pour cela, ils lui demandent d'utiliser les techniques de torture qu'il a apprises en enfer. Il refuse dans un premier temps puis finit par accepter. Cependant, le démon ne cède pas, mais finit par révéler que c'est Dean qui a rompu le premier sceau, quand il a accepté de se mettre à torturer des âmes, sceau qu'il était le seul à pouvoir rompre et sans lequel tous les autres ne pouvaient être brisés à leur tour. Cette information ravage le jeune homme qui se sent responsable de l'éventuelle future apocalypse. Il n'aura pas le temps de se morfondre puisque Alastair se libère du piège à démon après que celui-ci a été érodé par une mystérieuse fuite d'eau. Il manque de tuer Dean quand arrive Castiel, à qui il avoue qu'il ne sait pas comment tuer les anges. Sam, finit par arriver, et utilise ses pouvoirs, anormalement puissants pour torturer Alastair qui révèle que les démons n'ont rien à voir avec la mort des anges. Après ces aveux, Sam le tue froidement et sans aucun mal. On revoit Dean à l'hôpital avec Castiel à son chevet, qui l'informe de la trahison d'Uriel, en effet il voulait voir Lucifer revenir sur terre, et il tuait les anges qui refusaient de se rallier à sa cause. Il confirme également que Dean a bien brisé le premier sceau, mais il ajoute qu'en raison de cela il est le seul homme capable d'éviter l'apocalypse. Cependant, Dean demande à Castiel de trouver quelqu'un d'autre, ne s'estimant pas capable d'une telle chose.
Dans l'épisode qui suit Nés pour chasser (It's a terrible life), pour remettre Dean sur la bonne voie, Zachariah, le supérieur de Castiel, efface la mémoire des deux frères et les envoies dans une autre vie, où ils sont des gens normaux, Dean étant directeur d'une entreprise de marketing, et Sam étant employé. En effet lorsqu'un fantôme se met à tuer des employés dans l'entreprise où ils travaillent, l'instinct de chasseur des Winchester reprend le dessus et les pousse à chercher à éliminer l'esprit. Une fois la chasse réussie, Zachariah leur rend la mémoire et leur montre que la chasse est ancrée en eux, le fruit de la nature et pas uniquement celui de l'entrainement que leur a fait subir leur père. Il ajoute qu'ils peuvent changer les choses, sauver des gens, peut être le monde, ce qui n'aurait pas été le cas s'ils étaient devenus de simples contribuables. Après cela, Dean reprend confiance en lui.
Dans l'épisode Le prophète (The monster at the end of this book), il est révélé que Dean est conscient que Sam a utilisé ses pouvoirs démoniaques pour tuer Alastair, mais il ne sait pas d'où lui vient cette soudaine puissance.
Dans l'épisode Le pénitent (The rapture), Dean apprend la raison de la puissance de Sam, en effet il voit son frère boire le sang d'un démon pendant un combat. Plus tard dans l'Impala, il ne dit pas un mot à son frère, jusqu'à ce que celui-ci lui dise qu'il peut laisser libre cours à sa colère, c'est alors que Dean avoue qu'il en a marre de tout cela et qu'il abandonne. La dispute est interrompue par Bobby qui leur demande de venir chez lui. Une fois là bas, il leur demande d'entrer dans sa chambre forte. Sam passe le premier et Dean et Bobby l'enferment afin de tenter de le désintoxiquer du sang de démon.
Alors que Sam est en train de se désintoxiquer douloureusement du sang de démon, Dean demande de l'aide à Castiel, excédé par cet énième obstacle qu'est l'addiction de son frère. L'ange lui demande s'il est prêt à tout faire pour sauver Sam, Dean accepte et est contraint de prêter serment de servir les anges. Après que Sam s'est échappé de la chambre forte, il rejoint Ruby pour échafauder un plan visant à empêcher l'apocalypse. Dean le traque jusqu'au motel où il se cache. Après que chacun a tenté de raisonner l'autre, une bagarre éclate, remportée par Sam. Au moment où celui-ci est sur le point de s'en aller, Dean le prévient que s'il passe la porte, ce n'est pas la peine de revenir, menace qui ne ne touche pas Sam qui quitte froidement la pièce.
Dans le dernier épisode de la saison, Le réveil de Lucifer (Lucifer rising), les anges emmènent Dean dans une sorte de pièce luxueuse où il peut se détendre et se préparer à l'heure fatidique qui sonnera le début de l'apocalypse. On apprend que les véritables intentions des anges ne sont pas d'empêcher l'apocalypse, mais au contraire de faire en sorte que Sam tue Lilith qui est en réalité le dernier sceau, si elle meurt, l'apocalypse commence. Ils souhaitent voir Lucifer revenir sur terre pour que Dean puisse l'arrêter après quoi, ils créeront un nouveau paradis. Dean est horrifié par ce qu'il apprend. Il demande de l'aide à Castiel, qui refuse dans un premier temps, puis finit par accepter de trahir Zachariah pour permettre à Dean de s'échapper pour aller prévenir Sam. Il l'emmène jusqu'à Chuck à qui ils demandent l'endroit où se trouve Sam, avant de pouvoir aller le rejoindre, les plus puissants guerriers du paradis, les archanges, se mettent à attaquer la maison de Chuck. Castiel téléporte Dean à l'endroit où se trouve Sam et tente de retenir la colère des cieux. Au moment où il allait prévenir Sam, Ruby ferme la porte du couvent où doit avoir lieu l'exécution de Lilith, pendant ce temps, Sam brise inconsciemment le dernier sceau et libère Lucifer. Après que Ruby a enfin dévoilé son véritable visage au jeune homme incrédule, à savoir une espionne pour le compte de Lilith, Dean enfonce la porte et sort le couteau. Ruby lui dit que c'est trop tard, que le diable est sur le point d'être libéré, ce à quoi Dean rétorque qu'il n'en a rien à faire, et avec l'aide de son petit frère qui saisit Ruby, ils tuent la traîtresse. La saison se termine avec une lumière aveuglante qui symbolise l'ouverture de la prison de Lucifer, tandis que Dean et Sam ne peuvent que regarder, impuissants.

Saison 5

La cinquième saison commence exactement là où se termine la saison 4 avec l'ouverture du portail. Alors que Lucifer s'échappe, les Winchester sont mystérieusement téléportés dans un avion. On apprend dans cet épisode que Dean est l'épée de Michel l'archange capable de vaincre le diable, autrement dit son vaisseau. Cependant, pour que Michel puisse prendre possession de lui, il doit obtenir son consentement, chose que Dean refuse catégoriquement car une bataille contre Lucifer condamnerait l'humanité toute entière. Après que Zachariah a tenté de le contraindre à accepter en torturant Sam, Castiel apparait soudain, tuant les acolytes de Zachariah avec la même épée dont s'est servi Uriel, et ordonnant à celui-ci de partir. À la fin de cet épisode, on apprend que Dean en veut à son frère d'avoir préféré croire un démon plutôt que lui et qu'il n'a plus confiance en lui.
Dans l'épisode suivant, on apprend le projet de Castiel pour stopper la fin du monde : trouver Dieu, et pour cela il a besoin de l'amulette que Dean porte sur lui depuis sa jeunesse, et qu'il finit par lui donner à contrecœur. C'est aussi dans cet épisode qu'apparait un nouveau genre d'ennemis : les cavaliers de l'apocalypse. En l'occurrence, dans cet épisode l'antagoniste est celui de la guerre, qui pousse les habitants d'une ville paisible à s'entretuer. De plus, il est montré que Sam n'est pas guéritde l'addiction au sang de démon. À la fin de l'épisode, les frères acceptent de se séparer, Dean n'ayant plus confiance en son frère, et Sam s'estimant trop dangereux.
Dans le troisième épisode, Dean est séparé de son frère, il continue toutefois d'essayer d'arrêter l'apocalypse avec l'aide de Castiel, en continuant les recherches pour trouver Dieu. Le jeune homme initie l'ange au mensonge, chose dont il semblait ignorer jusqu'à l'existence. Alors qu'ils finissent par retrouver la trace de Raphaël, l'archange qui avait tué Castiel et qu'ils préparent un piège afin de pouvoir l'interroger sur le lieu où se trouve Dieu, Dean se rend compte que Castiel n'a jamais connu la chaleur d'une femme, injustice qu'il décide de réparer en l'emmenant dans une boite de striptease, mais l'ange finit par s'attirer les foudres d'une prostituée quand il se met à lui parler de son père parti durant son enfance. Cet incident provoque l'hilarité de Dean malgré le fait qu'ils se soient faits expulser du club, il avoue ne plus s'être amusé comme ça depuis des années.
Après l'interrogatoire de Raphaël durant lequel ce dernier leur dit que Dieu est mort et que c'est Lucifer qui a ressuscité Castiel, les deux acolytes sont abattus, découragés, notamment l'ange qui n'arrive pas à croire à la mort de son père. Dean lui parle de sa propre expérience, lorsque tout portait à croire que son père était mort, il savait au fond de lui que ce n'était pas le cas, et la suite des évènements lui a donné raison, il pousse Castiel à continuer à croire en ce qu'il pense quoiqu'en disent les autres. Il encourage l'ange à continuer de chercher Dieu, en le rassurant sur le fait qu'en ce qui le concernait, tout allait bien, qu'il n'avait jamais été aussi heureux ni aussi libre que depuis sa séparation avec son frère. Mais une fois Castiel parti, il ne semble plus en être aussi sûr.
Dans le quatrième épisode de la saison, Dean est envoyé dans le futur par Zachariah afin qu'il puisse voir ce qu'il adviendra du monde s'il s'obstine à refuser d'être le vaisseau de Michel. En 2014, il trouve la terre dévastée par la guerre contre Lucifer, qui se sert du virus Croatoan (saison 2, épisode 9) afin d'anéantir l'humanité. Il ne peut qu'assister impuissant à la vue de son monde en proie à une guerre entre les infectés et les survivants. Il finit par rejoindre un groupe de résistants et découvre qu'il en est le chef, avec notamment sous ses ordres un Castiel qui n'a plus grand chose d'angélique, et Chuck qui semble être resté le même. Il découvre avec surprise qu'il a énormément changé en 4 ans, il est devenu plus sérieux, autoritaire, impitoyable. Il apprend également de son futur lui qu'il n'a pas parlé à Sam depuis qu'ils se sont quittés, pire encore, ce dernier a fini par autoriser Lucifer à prendre possession de son corps à Détroit. Son double lui montre aussi le Colt qu'il a fini par récupérer après 4 années de recherches, et lui annonce qu'il a l'intention d'aller tuer le diable le soir même. Pendant l'attaque, Dean assiste à sa mort future, tué par Lucifer lui-même, qui lui annonce que quoi qu'il fasse il finira toujours par perdre son combat pour sauver la terre. Après avoir été ramené à son époque, Zachariah lui demande s'il en a tiré une leçon, Dean répond que oui, mais pas celle que l'ange espérait. Le jeune homme refuse toujours d'être l'hôte de Michel, ce qui provoque la colère de Zachariah, mais avant qu'il n'ait eu le temps de lui faire du mal, Castiel arrive et emmène Dean. À la fin de l'épisode, Dean téléphone à Sam, et lui propose de reprendre la chasse ensemble, car tous les deux cherchent à rester humains alors que les forces en présence veulent prendre possession de leur corps, Dean avec Michel, Sam avec Lucifer.
Les deux frères reprennent donc la chasse ensemble, toutefois, dans l'épisode suivant Fallen Idol, on peut remarquer que Dean ne fait toujours pas confiance à son frère, il l'envoie régulièrement faire de fastidieuses recherches au lieu de l'avoir sur le terrain avec lui, et avoue à Bobby qu'il le surveille. Sam lui avoue pourquoi il a préféré Ruby que lui : avec elle il se sentait plus fort, il ne vivait plus dans l'ombre de son grand frère, il avait enfin quelqu'un qui le traitait comme un adulte. À la fin de l'épisode, Dean révèle à son frère qu'il a brisé le premier sceau, qu'il est lui aussi responsable de l'apocalypse. Ce n'est qu'à partir de cet instant que les deux hommes prennent vraiment un nouveau départ.
Dans l'épisode qui suit I believe the children are our future, les frères rencontrent l'antéchrist en la personne d'un petit garçon issu d'une mère humaine et d'un père démon. Dès qu'il apprenne cette nouvelle, Castiel tente de le tuer afin d'éviter qu'il ne devienne le cavalier blanc, cependant, l'enfant le transforme en statuette. Les Winchester décident alors de lui dire la vérité sur sa nature. En prétextant aller dire au revoir à ses parents, le petit garçon prend la fuite, bouleversé par son destin. Les frères comprennent alors pourquoi les parents mentent si souvent à leurs enfants, afin de les protéger. Ils finissent tous les deux par regretter que John ne leur ait pas menti à eux aussi.
Dans le septième épisode The curious case of Dean Winchester, le jeune homme perd une partie de poker contre un sorcier et pendant laquelle les mises se faisaient avec des années de vie. On peut alors voir un Dean très diminué physiquement, souffrant de multiples problèmes dus à l'âge (notamment des reflux gastriques, une sciatique et des problèmes cardiaques), toutefois son caractère lui ne change pas, comme en témoigne une désastreuse tentative de séduction sur une femme de chambre, et un goût toujours aussi prononcé pour les hamburgers.
Dans l'épisode Changing Channels, l'archange Gabriel révèle aux deux frères que leur relation reflète parfaitement celle de Michel et Lucifer : le fils aîné fidèle au père, et le cadet dissident.
Durant le dernier épisode de la saison, La paix viendra, Sam accepte de devenir le véhicule de Lucifer afin de le piéger et de le faire repartir dans sa cage. Pourtant, Lucifer parvient à dominer Sam : le plan de ce dernier a échoué. Conscient de la présence de l'âme de Sam dans le réceptacle, Lucifer explique à ce dernier qu'il en a toujours été décidé ainsi, et que sa destiné était de le servir.
Le lendemain, dans un cimetière, la bataille de Lucifer contre son frère Michel (dans la peau d'Adam à la place de Dean), est interrompue par l'arrivée de Dean qui ne peut se résoudre à sacrifier Sam. Lucifer, dans le corps de Sam, commence alors à massacrer Dean en le ruant de coups. Ce dernier, ensanglanté, ne perd pas courage et continu à faire appel à son frère. La seule vue d'un petit objet, un soldat en plastique coincé dans un cendrier de l'Impala, fait ressurgir en un long flash-back les souvenirs de Sam et de son grand frère, de leur enfance à maintenant, des moments passés ensemble, et permet à Sam de reprendre possession de son corps. Profitant de ce moment, il rouvre la cage de Lucifer, lance un dernier regard à Dean, et se jette dedans.
La cage se referme.
Dean est effondré du sacrifice de son frère mais ne peut rien faire, car il a promis à ce dernier de ne rien faire pour le sauver. Il enterre sa vie de chasseur, et va vivre chez son ancienne petite amie Lisa, aussi son amour de toujours. À l'instar de Sam qui a sombré dans la dépression quand Dean est parti en enfer, la fin de la saison 5 montre un Dean profondément meurtri, qui semble autant se réfugier dans l'alcool, mais prêt à tenir la promesse faite à son petit frère de vivre une vie normale et tenter d'être heureux.
Lors des dix dernières secondes de l'épisode final, Sam apparait et observe Dean à travers une fenêtre, avec un regard assez indifférent, ce qui laisse planer le doute sur le fait qu'il soit encore possédé par Lucifer.

Saison 6

La sixième commence un an plus tard après le sacrifice de Sam, qui s'est jeté dans la cage. Dean effondré, tient quand même les promesses qu'il a faites à son frère, renoncer à la vie de chasseur et vivre heureux avec Lisa et son fils Ben. Après que Dean est empoisonné par un Djinn, il commence à avoir des hallucinations. Puis, plus tard, on voit Sam sauver Dean en lui injectant un antidote. Sam raconte à Dean à contrecœur qu'il est de retour depuis près d'un an et qu'il chasse avec leur grand-père, Samuel, revenu également d'entre les morts. Dean refuse de retourner chasser et décide de continuer à vivre avec Lisa et Ben, afin de les garder en sécurité. Lisa dit alors à Dean qu'il devrait repartir chasser avec son frère et qu'il pourra venir les voir quand il voudra, et surtout quand il a le temps.
Dans l'épisode Live Free or Twi-Dur (L'Alpha en VF), Sam et Dean enquêtent sur le cas de disparition de jeune filles qui sont toutes obsédées par les vampires. Elles fréquentaient comme par hasard toute le même bar, ce qui est un indice pour les frères Winchester. Ils décident de se rendre à ce fameux bar. Les deux frères se séparent pour enquêter chacun de leur côté, car ils ont plusieurs suspects. Suivant un jeune homme en réalité déguisé, Dean se fait attaquer par un vampire qui le transforme, sous les yeux de Sam qui ne fait rien, avec un petit sourire narquois aux lèvres. S'attendant à mourir et pensant qu'il n'y a aucun antidote, il va rendre visite à Lisa, mais perd presque tout contrôle de lui-même, n'arrive plus à lui parler, et donc s'enfuit.
Après avoir été guéri par Samuel qui savait qu'il y avait un antidote, il a soudain un flash-back qui le ramène au soir où il s'est fait mordre, et aperçois Sam le regardant en souriant, satisfait.
Dans l'épisode Veritas (You Can’t Handle the Truth), Dean et Sam enquêtent dans l'Illinois, ils étudient une série de suicides et découvrent que les victimes ont été confrontées à des vérités brutales qui les ont rendues folles. Tout d'abord ils croient que la Corne de Vérité, une arme angélique, est la coupable. Sam découvre ensuite le rituel d'invocation de Veritas, la déesse païenne de la Vérité. Cependant, Dean est infecté par le virus et doit faire face à de dures vérités, y compris celle de Lisa, qui appelle au sujet des événements du dernier épisode, et l'appel se termine en « ne revient jamais ».
Une fois la déesse Véritas trouvée, les frères se font capturer par elle, et subissent un interrogatoire. Cependant, pendant l'interrogatoire de Sam, la déesse dit en criant qu'il n'est pas humain, et qu'elle ne sais pas dire ce qu'il est. Dean est abasourdi. Après que Sam réussit à se détacher et à tuer Véritas, Dean pointe son couteau vers Sam, en exigeant la vérité. Alors, Sam avoue que depuis son retour il ne ressent plus rien, aucune émotion, aucun sentiment…mais Dean ne l'accepte pas et le frappe violent au visage.
Dean apprend ensuite par Castiel que Sam n'a plus d'âme, et aussi que c'est Crowley qui l'a fait revenir de l'enfer. Crowley affirme que la seule façon d'obtenir l'âme de Sam est de l'aider à trouver le Purgatoire. Dean et Sam refusent et tentent de l'attraper pour le forcer à rendre l'âme de Sam. Mais Crowley leur avoue que non seulement il ne peut pas obtenir l'âme de Sam, mais aussi qu'elle a été torturée sans cesse par Lucifer et que ça serait inutile de la récupérer. Après cela, Castiel tue Crowley. Ils décident d'aller voir La Mort pour voir si lui peut les aider à obtenir l'âme de Sam. La Mort leur dit que oui, mais seulement si Dean accepte de devenir La Mort pendant une journée et de ne jamais enlever son anneau. Dean échoue, mais La Mort accepte quand même de leur donner l'âme.
Dans l'épisode The French Mistake, Sam et Dean sont chez Bobby et Balthazar apparaît, et les enois dans un monde parallèle où ils ne sont plus des chasseurs. Au contraire, ils sont deux acteurs du nom de Jared Padalecki et Jensen Ackles, jouant dans une série télévisée nommée Supernatural. Alors qu'ils sont encore en train de chercher à comprendre ce qui leur arrive, les frères voiet Castiel à l'extérieur du studio. Malheureusement, après une brève conversation, ils réalisent qu'il n'est pas l'ange, mais plutôt l'acteur qui le joue, Misha Collins. Frustrés et confus, Sam et Dean commencent à essayer de trouver des réponses. Après une brève visite à Jensen Ackles's trailer, ils décident de tenter de retrouver Balthazar pour se sortir de cet endroit. Malheureusement, tout le monde est acteur. Par conséquent, les frères doivent se débrouiller tout seuls.
Après avoir été forcé de quitter l'Impala, Sam et Dean décide d'aller visiter la maison de Jared Padalecki. Là-bas, ils rencontrent Genevieve Cortese, femme de Jared, normalement qui est Ruby dans leur monde. Après quelques conversations maladroites, les Winchester arrivent à obtenir les éléments dont ils ont besoin pour tenter de partir. Le lendemain matin, après avoir ramassé leur argent, Sam et Dean tentent de s'enfuir, mais sont interrompus par l'équipe de la série. Plus tard, ils obtiennent finalement une pause. Alors que l'équipe discut pour essayer de comprendre ce qui cloche avec les garçons, Sam et Dean en profite pour dire la formule qui ouvre le passage vers leur monde. Malheureusement, cela ne fonctionne pas. Sam révèle alors à Dean qu'il a fait quelques recherches la nuit dernière et qu'apparemment ici jamais rien de grave n'est arrivé, et qu'il n'y a pas la présence d'apocalypse…
À la fin de la saison, on apprend que c'est en réalité Castiel qui a ressuscité Sam en prenant bien soin de laisser son âme en enfer pour pouvoir occuper les Winchester et Bobby pendant qu'il traitait avec Crowley.
Dans l'épisode final The Man Who Knew Too Much, Castiel fait tomber le mur dans la tête de Sam et éloigne Dean, qui promet à son frère qu'il le sauverait si quelque chose ne va pas. Malgré son envie de sauver Sam, Dean s'opposera néanmoins à Castiel. De son côté, Sam, au prix d'une grande souffrance, arrive à recoller les morceaux de son âme et rejoint tant bien que mal Dean. Il tente, avec Une Épée Angélique, de tuer Castiel, devenu trop puissant et corrompu après l’absorption des âmes. Mais cette tentative échoue, Castiel n'étant plus un ange.

Saison 7

La septième saison commence avec Dean qui avec l'aide de Sam et Bobby tentera d'arrêter Castiel malgré sa puissance. Il invoquera la Mort pour que celui-ci neutralise Castiel, mais celui-ci interviendra et tentera de les éliminer à cause de la mort il ne put rien faire. Puis Dean apprendra de la Mort que Castiel n'a pas seulement absorbé les âmes du Purgatoires, mais également les Léviathans. Dean tentera de raisonner Castiel pour remettre les âmes dans le Purgatoire qui finalement choisira de l'écouter. Dean devra également sauver Sam qui, à la suite de l'effondrement du mur dans son esprit, est en train de perdre la raison. Dean se réconciliera avec Castiel qui se rend compte de son erreur de n'avoir pas voulu demander de l'aide à Dean pour combattre Raphaël. Au moment où Castiel ramènera les âmes des monstre au Purgatoire, Dean se rendra compte de la disparition de Sam. Après le rituel Dean et Bobby pensaient que leur combat pour survivre serait fini, mais quand Castiel redeviendra normal celui-ci leur apprend que les Léviathans sont restés en lui et que sans les âmes du Purgatoire en lui, il ne peut pas les retenir plus longtemps et finalement prendront le contrôle de Castiel.
Dean et Bobby affronteront les Léviathans, mais ne pourront rien contre eux. Puis les Léviathans arrêteront l'affrontement car ils ne peuvent tous rester dans Castiel et décideront de partir. Pendant la course pour rattraper les Léviathans, Dean retrouve Sam en pleine crise de folie. Celui-ci partira avec Dean et Bobby pour rattraper les Léviathans, mais ils arriveront trop tard car ceux-ci plongeront dans un lac et se disperseront en faisant disparaître Castiel. Dean sera anéanti par la mort de Castiel et se rendra compte de l'état psychique de Sam qui n'arriva plus à faire la différence entre la réalité et ses illusions. Dean réussira à le sauver, mais lui et Sam seront attaqué par Edgar, un léviathan qui les blessera tous les deux.
Dean, Sam et Bobby se lanceront dans une quête pour trouver le moyen de les détruire, bien que ceux-ci les traquent sans relâche. Ils feront la connaissance de Frank Déveraux qui les aidera à localiser les Léviathans. Dean fera la connaissance du chef des Léviathans Dick Roman qui capturera Bobby. Dean et Sam tenteront de le sauver, mais Dick tirera sur Bobby qui sera mortellement blessé et succombera à sa blessure, mais avant de mourir Bobby donne aux frères des chiffres concernant les Léviathans.
Dean cherchera alors un moyen de tuer Dick pour venger la mort de Bobby, bien qu'il perde de plus en plus confiance en lui. Plus tard dans la saison Dean perdra Franck qui sera tué par les Leviathans, puis Sam n'arrivera plus à surmonter son esprit brisé qui était sur le point de le tuer. Dean sera désespéré est partira à la recherche d'un guérisseur qui s'avère être Castiel qui survecu, mais qui aura perdu la mémoire. Dean demandera de l'aide à Castiel pour réparer le mur de l'esprit de Sam qui lui en veut toujours de ce qui s'est passé dans la saison 6, il retrouvera ensuite Meg qui voudra restaurer la mémoire de Castiel bien que Dean ne veuille pas qu'il se souvienne de ce qu'il a fait. Castiel retrouvera la mémoire, puis essaiera de réparer le mur dans l'esprit de Sam, mais celui-ci est totalement détruit. Pour se faire pardonner d'avoir laissé l'âme de Sam dans la Cage du Diable, Castiel absorbera la fissure dans l'âme de Sam et tombera dans le coma.
Dean pendant une affaire sentira l'esprit de Bobby qui veille sur lui et découvrira plus tard que celui-ci est resté sur Terre pour les aider en tant que fantôme. Puis Dean et Sam réussiront voler une tablette du Seigneur à Dick et, en la découvrant, il réveillera Castiel de son coma, ce dont il sera averti par Meg. Ensuite Dean fera la connaissance de Kevin Tran un prophète du Seigneur qui leur indiquera le moyen de vaincre les Léviathans. Avec Sam il se lancera à la recherche de l'arme qui peut tuer les Léviathans et tous les deux prendront le sang de Castiel, de l'Alpha Vampire et de Crowley pour créér l'arme. Les Winchester se rendront compte que Bobby devient un esprit vengeur à cause de sa vengeance contre Dick. Dean et Sam seront obligés d'affronter Bobby qui se rendra compte de ce qu'il est devenu et désira que les frères brûlent l'objet qui le retient sur Terre et fera ses adieux à Dean et Sam. Dean avec l'aide de Sam, Castiel et Meg se lanceront dans une attaque suicide pour tuer Dick. Dean et Castiel réussiront à le tuer, mais seront tous les deux envoyés dans le Purgatoire. Dean se retrouvera seul face aux monstres du Purgatoire.

Saison 8

Dean réussira à sortir du Purgatoire grâce à un vampire se nommant Benny qu'il considère comme un frère d'arme. Mais Dean pendant son séjour au Purgatoire a laissé son côté obscur prendre le dessus etaura beaucoup changé. Il retrouvera Sam et lui en voudra de ne pas avoir tenté de le chercher lui et Kevin. Il partira avec Sam chercher Kevin qui s'est échappé de l'emprise de Crowley, il découvrira ensuite que Kevin a découvert une autre tablette de Dieu qui indique comment fermer les portes de l'Enfer pour toujours.
Dean avec Sam et Kevin décideront de partir chercher la tablette pour fermer les Portes de l'Enfer, malheureusement ils perdront la tablette et Kevin à cause de Crowley, mais aussi car Kevin ne faisaient plus confiance à Dean car sa brutalité qu'il avait au Purgatoire était toujours en lui. Dean avec Sam se lanceront à sa recherche, puis il aidera Benny et en apprendra plus sur sa vie avant qu'il soit envoyer dans le Purgatoire, puis empêchera Sam de le tuer ce qui créera des tension entre lui et son frère une fois de plus, mais aussi Dean à du mal à pardonner à Sam de n'avoir rien tenter pour le libérer du Purgatoire. Quelques jours plus tard Dean retrouvera Castiel qui réaparaitra devant sans savoir qui l'avait fait sortir du Purgatoire, puis avec celui-ci et Sam iront sauver Kevin qui s'est fait capturer par Crowley et réussiront par la même occasion de récupérer la moitié de la Tablette des démons. Il réussira à se faire pardonner par Kevin et il lui confiera comme tache de traduire la moitié de la tablette, puis chargera Garth de le protéger.
Castiel demandera à Dean de l'aider à sauver l'ange Samandriel qu'isl réussiront à sauver, mais Castiel le tuera. Dean et Sam trouveront Castiel devant le corps de Samandriel, puis celui-ci disparaitra mystérieusement, Dean se doutera que quelque chose manipule Castiel dans l'ombre. Dean et Sam feront la connaissance de leur grand père Henry Winchester le père de John qui a voyagé dans le temps pour échapper au démon Abbadon, il apprendra avec Sam qu'il fait partie d'une organisation secrète les "Hommes de Lettres" part Henry qui sont des personnes qui combattent depuis des siècles les créatures de haut rang, ce qui explique tout ce qui leurs est arrivé depuis le début lors de leurs confrontation avec Azazel, Lilith, Lucifer, Eve, Dick, Crowley. Il apprendra aussi que Henry est quelqu'un d'honnête, attaché comme lui à la famille et qu'il n'a jamais voulu abandonner John, celui-ci lui donnera la clé pour accéder au Bunker où se trouve tous les objets magiques et les livres de rituel récolté pendant des siècles qui est protégé contres les forces du mal. Dean Sam et henry affronteront Abaddon, mais au cours de la bataille Henry serablessé mortellement et Dean décapitera Avbaddon et l'enfermera dans du bêton, puis avec Sam il emmenagera dans le Bunker.
Dean avec Sam commenceront les épreuves pour fermer les Portes de l'Enfer, Dean insistera auprès de Sam pour exécuter les épreuves pour que Sam ait une vie normale, mais Sam réussira la première épreuve en tuant un Chien de l'Enfer avant Dean qui celui-ci décidera de faire confiance à Sam et de l'aider à exécuter les 2 autres épreuves. Dean retrouvera une fois de plus Castiel qui lui demandera de l'aider à retrouver la tablette des anges avec Sam, Dean sera suspicieux envers Castiel quand celui-ci tortura des démons afin de découvrir son emplacement. Dean, Sam et Castiel retrouveront Meg qui leurs indiquera l'emplacement de la tablette, mais Dean sera agressé par Castiel quand il aura la tablette dans ses mains heureusement Castiel retrouvera ses esprit et expliquera à Dean que c'est l'ange Naomi qui le manipula depuis son retour du Purgatoire, puis sous ses yeux Castiel disparaitra de nouveau avec la tablette des anges.
Quand Sam sera coincé au Purgatoire lors de la réalisation de la 2e épreuve, Dean partira retrouver Benny et le suppliera de l'aider à sauver Sam en le laissant le tuer pour qu'il puisse guider Sam jusqu'au portail pour revenir sur Terre, Benny acceptera et Dean le décapitera. Quand Sam réussira à sortir du Purgatoire avec l'âme de Bobby, tous 2 seront attaqués par Crowley, mais sauvés par Naomi qui leurs dira qu'elle est de leurs côté. Dean et Sam assisteront ensuite au départ de Bobby au paradis où il reposera en paix. Dean avec Sam se lanceront à nouveau à la recherche de Kevin qui fut enlevé par Crowley le sauveur et découvrir qu'elle est la 3e épreuve. Dans leur quête ils feront la connaissance de Metatron le scribe de Dieu qui ne voudra pas les aider au début, mais finalement il sauvera Kevin et récupéreront la tablette des démons et découvriront qu'elle sera la 3e épreuve. Dean retrouvera de nouveau Castiel sur le bord de la route qui était blessé, il le raménera au Bunker, mais aura beaucoup de mal à lui pardonner. Dean, Sam et Castiel essaieront de découvrir comment rendre leur humanité aux démons grâce aux archives des Hommes de Lettres où ils découvriront le rituel pour réaliser cette épreuve. Il fera revenir avec Sam, Abaddon pour tester le rituel sur elle, mais malheureusement elle s'échappera, puis il sera contacté par Crowley qui le menacera de tuer toutes les personnes qu'ils ont sauvé avec Sam s'il n'arrête pas les épreuves. Il verra les cadavres de 3 d'entre elles, dont une qui était proche de Sam, malgré tout Dean voudra continuer les épreuves, va convaincre Sam de continuer. Il réussira à capturer Crowley et laissera Sam commencer le rituel pour aider Castiel à réaliser les épreuves pour fermer les portes du paradis. Puis il apprendra par Naomi que Metatron les manipulent par rapport aux épreuves qui ne sont pas les vraies. Il apprend également que si Sam termine la 3e épreuve il mourra pour toujours. Dean verra Castiel partir au Paradis pour voir si Metatron dit la vérité et il partira empêcher Sam de terminer l'épreuve pour éviter qu'il meure. Il arrivera à temps pour stopper Sam qui malgré les conséquences des épreuves voudra continuer pour ne pas décevoir une fois de plus Dean, mais celui-ci mettra son cœur à nu et lui avouera que malgré toutes les erreurs que Sam a faite dans le passé et les liens forts qu'il a avec Castiel et Benny, Sam sera toujours celui que Dean choisira car il est la personne la plus importante dans la vie de Dean. Grâce à ces mots Dean réussira à faire abandonner les épreuves de Sam. Quand celui-ci commencera à souffrir de son abandon, Dean sortira Sam de l'église pour essayer de le sauver et finalement tous les 2 assisteront à la chute de tous les anges dans le monde.


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Biographie[modifier | modifier le code]

Sam est né le 2 mai 1983 à Lawrence (Kansas). Il est le fils de John et Mary Winchester et a un grand frère de 4 ans son ainé, Dean Winchester. Sam a 6 mois lorsque le démon Azazel lui rend visite dans sa chambre et se penche sur son berceau, tuant ensuite sa mère et mettant le feu à la maison familiale.
C'est son grand frère, Dean, qui veillera principalement sur lui alors que John se concentrera sur sa tâche de chasseur de forces occultes liées au surnaturel. Pendant que Dean et son père livreront bataille contre les forces du mal, Sam, lui, finira par partir faire des études à l'université Stanford, abandonnant ainsi ces derniers au grand dam de John Winchester.
Son frère viendra le chercher quelques années après afin qu'il l'aide à rechercher leur père, parti en chasse, qui ne donne plus de nouvelles. Sam s'apprête alors en entrer en faculté de droit et vit avec sa petite amie, Jessica. Une fois leur première chasse achevée, c'est-à-dire par la neutralisation d'une dame blanche, Dean ramène son frère à Stanford où il découvrira que le démon responsable de la mort de sa mère a tué sa petite amie de la même façon : suspendue au plafond puis brûlée. Assoiffé de vengeance, Sam décide alors de suivre Dean, abandonnant ses études, le temps de retrouver John Winchester et le démon dit Azazel, surnommé « le démon aux yeux jaunes » en référence à la couleur de ses yeux.

Saison 1

Alors que Sam n'avait que six mois (le 2 novembre 1983, date du premier épisode), sa mère, Mary, fut tuée dans sa chambre par le démon Azazel. Celui-ci, debout près du berceau de Sam, s'intéressait manifestement à lui. C'est Dean, alors âgé de quatre ans, qui sauva son frère des flammes engendrées par le meurtre de Mary tandis que John tentait en vain de porter secours à son épouse.
Vingt-deux ans plus tard jour pour jour, Azazel tue Jessica, sa petite amie, de la même manière qu'il a tué Mary. Voulant venger la mort de cette dernière, Sam décide de s'embarquer dans un road trip à travers l'Amérique avec son frère pour retrouver leur père et tuer Azazel.
Alors que leur père John s'affairait à d'autres missions, il lui arrivait de contacter ses fils afin de leur donner des affectations de chasse. C'est ainsi que Sam et son frère affronteront des créatures mythiques et dangereuses de légendes urbaines comme la Dame blanche, le Wendigo, Bloody Mary, ou le Shapeshifter (l'embrouilleur en VF). Ils feront notamment face à leur premier ennemi récurrent, le démon Meg, que Sam rencontrera dans l'épisode L'épouvantail. Cette dernière se présentait alors sous le corps possédé d'une jeune fille, aux premiers abords aimable.
En même temps, Sam commence fait des rêves prémonitoires et développe un pouvoir de télékinésie qui se manifeste en cas d'émotion extrême. Dans l'épisode Télékinésie, afin de parvenir à sauver son frère en danger, il arrive à se libérer d'un placard coincé par un gros meuble en déplaçant par sa seule pensée ce dernier. Dans ce même épisode, c'est par un rêve prémonitoire qu'il décèle une force maléfique personnifiée par un jeune garçon martyrisé par son père et son oncle. Puis, il dit à Dean qu'il faut se rendre chez le jeune garçon.
Il commence à se remettre progressivement de la mort de Jessica et rencontre Sarah Blake, une femme qui aide les Winchester dans l'épisode Le tableau hanté et avec qui il envisage brièvement une relation avant de se décider à poursuivre sa mission avec son frère.
Sam se retrouve un cours instant devant le fantôme de sa mère qu'il reconnait d'emblée dans La maison des cauchemars (épisode 9), alors que les Winchester revenaient enquêter dans la maison de leur enfance. Un moment bref mais émouvant car Sam, dans l'épisode pilote, fait part à Dean de sa souffrance de ne jamais avoir connu cette dernière.
Dans L'épouvantail, Sam se dispute avec son frère. En effet, tandis que Dean obéit aveuglément aux ordres de son père sans émettre de doutes, Sam se pose des questions et ne supporte pas le traitement que John leur inflige en faisant d'eux de petits soldats. Les frères se séparent : Dean va enquêter sur un mystère que son père lui a attribué tandis que Sam décide d’enquêter ailleurs. Il finira par revenir auprès de son frère.
Dans l'épisode 16, Daeva, les frères retrouvent leur père. Cela fera l'objet d'émouvantes retrouvailles de Sam avec John Winchester après quatre années où ils étaient en froid. Les deux hommes se pardonnent mutuellement avant d'avoir à se séparer de nouveau. Sam change progressivement d'avis sur son père au cours de cette saison. Il pensait à tort que ce dernier lui en voulait d'avoir pris une voie différente de la sienne et de celle de Dean alors que John Winchester avoue (comme révélé dans l'épisode 20, Le retour des vampires) à son fils qu'il avait en fait peur de voir ce dernier partir loin de lui. De la même manière, Dean avouera à Sam que John ne l'a jamais rejeté après qu'il eut choisi de partir étudier, et que John venait fréquemment surveiller son cadet à Stanford pour s'assurer qu'il allait bien. Dean, d'ailleurs, est venu chercher son petit frère dans le premier épisode car il espérait secrètement reformer leur trio (épisode 16).
Leur père est capturé par des démons en fin de saison, dans les épisodes 21 et 22, mais les frères parviennent à le sauver. Toutefois, ils apprennent vite qu'Azazel est en possession du corps de John. Ils parviennent à le maîtriser, mais tuer Azazel signifierait également la mort de leur père. Bien que John supplie Sam de tuer le démon, ce dernier ne peut s'y résoudre et Azazel s'enfuit.
Sam conduit son père et Dean, grièvement blessé, dans un hôpital. Un camion piloté par un conducteur possédé leur rentre dedans, détruisant l'Impala de Dean et accentuant gravement les blessures de John Winchester.

Saison 2

Le début de la deuxième saison se déroule tout juste après la fin de la saison 1. Les trois Winchester sont à l'hôpital de Nashville suite à l'accident. Dean est au bord de la mort dans un coma avancé et seul Sam parvient à communiquer avec lui. Par un accord avec Azazel, John sacrifie son âme en échange de la vie de Dean. Les garçons pleurent leur père et commencent à prendre un rôle plus actif dans la chasse.
Durant cette saison, on apprendra ce que John Winchester a confié à Dean avant de mourir : protéger Sam ou le tuer. John était donc effrayé des pouvoirs de son cadet. Dean finira par l'avouer à son frère qui décidera de fuir quelque temps, mais vite rattrapé par son aîné qui lui assurera qu'il fera tout ce qu'il peut pour le protéger au lieu d'arriver à l'autre extrémité demandée par John (épisode Traqué).
Il aura une très courte relation avec une femme, Madison, devenue loup-garou dans l'épisode 17 (Les Loups garous). Les deux s'échangeant des sentiments sincères. Mais ne pouvant supporter sa malédiction, elle demandera à Sam de la tuer afin qu'elle ne puisse plus faire de nouvelles victimes. Ce que Sam se forcera à faire, meurtri.
Sam apparaît sous un jour différent dans une vision de Dean provoquée par un djinn dans Comme dans un rêve. Cette vision mettait en œuvre la vie rêvée de Dean, c'est-à-dire sans chasse, sans créatures infernales et avec leur mère toujours vivante. Dans cette approche alternative, Sam était étudiant en droit, fiancé à Jessica, et n'avait que des rapports distants voire agacés contre son frère aîné. En se réveillant de cette vision, Dean conclut simplement que c'est réellement leur enfance volée et la chasse qui a rapproché les frères Winchester et crée cette complicité.
Dans le final, Sam est transporté dans un village abandonné avec Azazel et d'autres enfants choisis par ce dernier à qui il a prodigué le même sort que le cadet Winchester : leur faire boire de son sang de démon alors qu'ils n'étaient que bébés. Ceux-ci ont développé des aptitudes différentes et doivent à présent se battre jusqu'à la mort pour déterminer qui est le meilleur. Bien que Sam essaie de les protéger et créer une entraide réciproque, ils sont tués un par un. Sam lui-même est finalement poignardé par Jake, un soldat américain en déploiement en Irak au moment des faits. Il mourra dans les bras de son frère.
Dean est désemparé et n'hésite pas à vendre son âme au démon Crossroads en échange de la résurrection de Sam. Avec l'aide de chasseurs compatriotes amis des Winchester, Bobby Singer et Ellen Harvelle, traquent Jake et Azazel mais sont incapables d'empêcher l'ouverture d'une porte vers l'enfer. Cependant, Sam tue Jake de pur sang froid. La passerelle refermée, Azazel est finalement tué par Dean avec l'aide de l'âme de John qui a réussi à s'enfuir des enfers. Azazel a le temps de prévenir Dean que son sacrifice aura des conséquences et que Sam ressuscité ne sera jamais plus le même.
Sam, devinant le sacrifice de son frère aîné, lui promettra qu'il trouvera un moyen de briser son contrat et lui éviter l'enfer, prétextant que c'est à présent son tour de veiller sur Dean quand celui-ci l'a fait toute sa vie à son égard.

Saison 3

Le personnage de Sam connait une évolution plus froide et plus sombre tout au long de cette saison, ce qui est particulièrement notable après avoir été ramené d'entre les morts. On notera en particulier son assassinat de sang-froid du démon Crossroads et de son hôte humain lorsque le démon refuse de libérer Dean de son contrat. Le démon lui expliquera d'ailleurs qu'un autre est titulaire du contrat, donc qu'il n'a aucune autorité pour y mettre fin, ce qui altèrera fortement les espoirs de Sam de sauver son frère. Sam continuera à se démener corps et âme au salut de Dean et ne comprendra pas l'indifférence de ce dernier qui, bien au contraire, veut profiter de chaque moment de sa dernière année et ne comprend pas l'acharnement de son frère.
Dans Un jour sans fin, il est contraint, par le Trickster (l'Embrouilleur), de revivre la même journée encore et encore, et chaque jour de voir la mort de Dean de différentes façons malgré toutes ses tentatives pour le sauver. Le Trickster finit par tuer Dean. Pendant les six mois suivant la disparition de son frère aîné, Sam se met à chasser seul avec une rage poussée par la douleur de sa perte. Quand enfin il retrouve l'Embrouilleur, celui-ci lui explique qu'il a fait ceci de telle sorte que Sam apprenne que, peu importe ce qu'il entreprend, il ne pourra pas sauver Dean et que les Winchester doivent cesser de se sacrifier l'un pour l'autre. Sam refuse d'admettre la leçon et supplie le retour de son grand frère. Le Trickster fini par accepter.
Sam continue à faire tout ce qu'il peut pour sauver Dean de la damnation. Dans l'épisode Rouge sang. Gordon Walker, un chasseur transformé en vampire, tente de tuer Sam qu'il assimile à une créature démoniaque (comme il l'avait déjà essayé de faire dans l'épisode 10 de la saison 2 : Traque). Sam décapite sauvagement Gordon en utilisant seulement un long morceau de fil de fer barbelé tout en fixant ce dernier bien droit dans les yeux. Au cours de la saison, Sam ne manifeste aucun remords pour tuer des gens possédés par des démons ou à d'autres "humains" ennemis, à la différence des saisons passées. Dans Jus in Bello, il laisse même une jeune femme innocente mourir afin de sauver un groupe de personnes capturé par une armée de démons alors que Dean s'y oppose.
L'amulette que Dean porte constamment au cou est un cadeau de Sam lui a offert quand ils étaient enfants, afin de remercier son grand frère d'avoir tenté de lui faire vivre un vrai Noël malgré l'absence de leur père (épisode 8 : Le festin du Père Noël). C'est d'ailleurs lors de cette nuit de Noël que Sam apprendra la vraie mission de son père, et à fortiori l'existence des forces surnaturelles, quand il lira le journal de John Winchester.
Dès le premier épisode de la saison, Sam rencontre une jeune démon sexy nommée Ruby, qui prétend vouloir l'aider. Celle-ci ayant été un adepte d'Azazel, elle est, selon le plan, disposée à suivre Sam et l'aider après que Dean a tué son maître. Sam refuse au début. Un autre démon, du nom de Lilith, a comblé le vide du pouvoir laissé par Azazel et tente de rassembler une armée de démons. Ruby craint Lilith et pense qu'elle aura la victoire, si oui, elle risquerait de détruire le monde entier. Sam fini par accepter. Ruby corrige le Colt des frères. Elle possède aussi un couteau capable, à l'instar du Colt, de tuer n'importe quel démon.
Dans le final de la saison, Dean et Sam, armés du couteau de Ruby, doivent faire face à Lilith dans un dernier effort pour protéger et sauver l'âme de Dean. Lilith, après avoir neutralisé Ruby, elle stop en fin de compte Sam et laisse les chiens de l'enfer attaquer Dean, forçant Sam à regarder le massacre. Elle essaie ensuite de tuer Sam, mais ses pouvoirs n'ont aucuns effets sur lui. Elle s'enfuit alors en laissant Sam, en larmes, avec le cadavre de Dean mutilé. La dernière image de cette saison montre Dean en enfer, enchaîné, horrifié, criant le nom de Sam afin qu'il lui vienne en aide. Il restera en enfer pendant 40 ans, soit 4 mois sur terre. On apprendra, dans la saison 4, que Dean a déclenché le premier sceau qui représente l'une des 66 clés de la cage de Lucifer. Dean aurait détruit un sceau en acceptant de torturer les âmes damnées.

Saison 4

La saison 4 commence lorsque Dean se réveille dans son cercueil, vivant. Quatre mois ont passé, et il ignore pour quoi il est de nouveau vivant. Passés les premiers moments d'émotion et de retrouvailles avec Bobby Singer et son frère, ceux-ci se mettent à enquêter sur la force qui a ramené Dean de l'enfer. Il découvriront que c'est l'ange Castiel, sur les ordres de dieu, qui a libéré Dean.
Tout au long de la saison 4, les activités de Sam, tandis que Dean était en enfer, sont lentement révélées. Sam, tellement dévasté par la mort de son frère, sombrera dans l'alcoolisme et aura cherché par différents moyens de ramener Dean et de le sauver de sa damnation, en essayant par exemple d'ouvrir des portes de l'enfer ou en tentant de pactiser avec des démons afin qu'il puisse prendre la place de Dean. En vainc : aucun démon n'accepte le marché, trop satisfaits d'avoir séparé les frères Winchester. Il boit à l'excès et commet des actes téméraires comme s'il avait un réel désir de mort. On se rendra compte, surtout dans ces flash-backs, à quel point les deux frères sont réellement devenus dépendants l'un de l'autre et que l'un ne pourra survivre à la disparition de l'autre. Ruby entre de nouveau en contact avec lui. Elle commence à lui enseigner la façon d'utiliser ses pouvoirs, notamment son don de télékinésie qui lui permet d'extraire l'âme d'un démon hors du corps de son hôte sans tuer l'humain possédé. Sur les objections de Sam à ce qu'elle possède un être humain, Ruby possède le corps d'une femme dans le coma dont l'âme a déjà pris la fuite. En peu de temps, Sam et Ruby deviennent amants. Celle-ci est capable de secouer Sam afin de le sortir de sa dépression, dans une certaine mesure, et lui donner le courage de reprendre, seul, sa mission de chasseur.
Si Sam retrouve goût à l'existence après le retour miraculeux de son frère, il a aussi honte et tente de cacher ses actions entreprises avec Ruby. Dean finissant par le découvrir et, s'emportant contre Sam par peur de l'accroissement des pouvoirs de ce dernier qu'il juge néfastes (il ira jusqu'à dire que si Sam n'avait pas été son frère, il l'aurait placé sur son tableau de chasse), les deux commencent à se disputer. On apprend ensuite que c'est Castiel qui a informé Dean des actions de Sam pendant son absence. Dean tentera de convaincre son frère d'arrêter d'utiliser ses pouvoirs et d'arrêter de négocier avec Ruby.
Sam, qui est assez pieu à la différence de Dean, est ravi de constater l'existence des anges mais est gravement désabusé dans La légende d'Halloween, quand il rencontre enfin Castiel et un autre ange, Uriel, alors que les deux anges s'apprêtent à détruire une ville entière. Surtout qu'Uriel traite Sam avec dégoût complet, inhérent à sa haine des humains, menaçant de le tuer dès qu'il se relèvera utile.
Sam promet à Dean de cesser d'utiliser ses capacités, mais brise rapidement sa promesse.
Dans « Comme par magie », Sam a une courte bagarre avec Ruby concernant ses pouvoirs. Elle fait valoir qu'il ne devrait pas se passer de ses sens de chasseurs et aller couper la tête du serpent, en référence à Lilith.
La saison 4 montre un Sam profondément changé, en écho à sa transformation dans la saison 3 due à son retour d'entre les morts. C'est une personne froide et moins émotionnelle. Il ment de façon flagrante à son aîné et, par exemple, il dit à l'esprit d'un jeune garçon qu'il tentera de le sauver et lui promet qu'il fera tout pour que la faucheuse ne vienne pas le prendre, alors qu'il n'en fera absolument rien, (épisode 15 : De l'autre côté). Le fait de vivre seul, sans Dean, pendant quatre mois allié à sa dépression et son alcoolisme, aura raison d'une part de son humanité et de la compassion que l'on lui reconnaissait lors des premières saisons.
Dans l'épisode Le Premier Sceau, le secret de Sam expliquant l'accroissement de ses pouvoirs est enfin dévoilé : il boit le sang de Ruby. Le sang de démon lui confère plus de puissance. Sam reconnaît que le développement de ses pouvoirs a quelque chose de malsain, et il en a peur, voire honte comme implicitement révélé dans l'épisode Le prophète, bien qu'il s'entête à les utiliser.
Si Sam semble être parti en chasse afin de venger Jessica dans la première saison, et pensant que cette vie ne lui convenait pas, il atteste que cet instinct de chasseur fait partie de lui dans l'épisode Nés pour chasser. L'ange Zacharie projette les deux frères dans une réalité alternative où les deux ne se connaissent pas et sont de simples employés d'une même société, avec une thématique de chasse au fantôme. C'est Sam lui-même qui poussera son frère à traquer l'entité, mué par une curiosité et une force quasiment naturelle alors que les Winchester n'avaient aucun souvenir de leur vie passée.
Dans Le pénitent, on peut découvrir Sam réellement dépendant au sang de démon. Sans cela, ses pouvoirs ne sont pas aussi forts. Pendant cet épisode, il est montré en train de boire dans une gourde remplie de sang de démon, et d'essayer vainement de contacter de nombreuses fois Ruby quand il vient à en manquer. Devenant de plus en plus instable, il se précipite à boire le sang d'un autre démon qu'il s'apprête à tuer sous les yeux effrayés de Dean. À la fin de l'épisode, Bobby et ce dernier enferment Sam dans une salle de la maison de Bobby afin de le sevrer.
Sam passe par des symptômes de sevrage douloureux et commence à avoir des hallucinations. Bobby et Dean doivent l'enchainer au lit pour l'empêcher de se blesser. Castiel libère ses contraintes et brise les scellés, ce qui permet à Sam de s'échapper. Il trouve Ruby et boit de son sang. Ruby lui explique que s'il tue Lilith, cela mettra fin à l'apocalypse anticipé par le retour de Lucifer, mais il doit consommer plus de sang afin d'être suffisamment puissant pour le faire. Dean retrouve Sam dans la chambre d'hôtel qui ce dernier a louée, tente d'attaquer Ruby mais Sam l'en empêche. Commence une altercation entre les deux frères, violente, où Dean sort à Sam qu'il est un monstre. Il s'ensuit une bagarre dans la chambre d'hôtel. Après la défaite de Dean, Sam lui reproche de ne jamais l'avoir compris et abandonne son frère à terre. Blessé, et quelque peu triste des évènements, Dean prévient son cadet que s'il passe la porte, ce ne sera plus la peine de revenir vers lui. Pourtant, indifférent à cet avertissement, Sam quitte la chambre.
Dans Le réveil de Lucifer, Sam ressent de la douleur et des regrets d'avoir abandonné son frère, au grand dam de Ruby. Ils capturent un démon qui possède une infirmière chargée de voler des bébés pour le compte de Lilith. Après l'avoir torturé, Sam a bien l'intention de tuer le démon, mais Ruby lui rappelle qu'il lui faudra plus de sang pour vaincre Lillith si fait qu'elle le persuade de boire le sang du démon. La culpabilité envers Dean est immense pour Sam. Un message de ce dernier, modifié par l'ange Zacharie, finira par manipuler Sam et le faire définitivement suivre Ruby. Dans ce message, Dean s'excusait de l'avoir traité de monstre et lui rappelait qu'il demeurait son frère et sa famille, Zacharie a changé la teneur du message en présentant un Dean toujours furieux et prêt à combattre Sam. Ce message le poussera à continuer sa mission originale et de tuer Lilith.
D'après les informations de Castiel, Sam et Ruby se rendent au couvent de Sainte Marie afin d'y retrouver Lilith. Sam tente de tuer cette dernière, quand Ruby maintient les portes fermées pour éloigner Dean. Sam hésite à achever sa tâche quand il entend son frère l'appeler et le supplier de ne pas continuer, alors Lilith le provoque en se moquant de son incapacité. Il finit donc par la tuer, sans savoir, malgré les cris de Dean, que la mort du démon brisera le sceau final qui ouvrira la cage de Lucifer. À ce stade, Ruby révèle qu'elle menait Sam en bateau depuis le début, afin qu'il brise le dernier sceau et libère Lucifer. Dean parvient à entrer dans la salle et tue Ruby avec son propre couteau avec l'aide de son frère qui la maintient de force. Sam demande pardon à son frère qui n'a le temps de rien répondre : une lumière blanche, aveuglante, marque le retour de Lucifer, et la fin de la saison 4.

Saison 5

Quand le portail s'ouvre, les frères sont téléportés à bord d'un avion par une force inconnue. Sam semble avoir perdu ses pouvoirs. Plus tard, attaqué par le démon Meg (l'ennemi des Winchester dans la saison 1), elle se moque narquoisement de lui car, dans sa grande naïveté, il les a aidé directement dans leur combat. Sam ressent une énorme culpabilité. À la fin de l'épisode, Dean peut enfin révéler à Sam qu'il se sent trahi, blessé, que ce dernier ait choisi un démon plutôt que son propre frère alors que Sam était la personne sur qui il dépendait et comptait le plus, et qu'il a abandonné quand il avait le plus besoin de lui. Il conclut la discussion en disant qu'il ne pourra plus avoir confiance en lui.
Après le combat d'un des quatre chevaliers de l'Apocalypse dans l'épisode Premiers pas vers l'enfer, Sam et Dean décident de se séparer. Sam est inquiet de son passé dangereux, reprend seul la route, trouve un travail dans un bar et tente de fuir sa vie horrible et sa culpabilité des événements. Il rêve alors de son ancienne petite amie, Jessica, qui lui demande ce qu'il entend faire du reste de sa vie. Jessica se métamorphose alors en Lucifer, qui lui explique que Sam représente son seul vaisseau, nécessaire à ses fins, c'est-à-dire le seul corps compatible pour être possédé, mais qu'il ne pourra le faire qu'avec son accord. Sam lui répond qu'il ne lui dira jamais « oui ».
Dans l'épisode Apocalypse 2014 qui se déroule dans un futur alternatif cinq ans plus tard, Sam a accepté d'être le vaisseau de Lucifer. Il est implicitement dit, tout au long de cet épisode, que Sam a pris cette décision car Dean a continué de le rejeter et qu'il ne savait plus où se tourner. Une autre façon de prouver la dépendance forte des deux frères Winchester. Le futur Dean est devenu un chasseur très obsessionnel voire vicieux, et sera tué par Lucifer sous les traits de Sam. L'actuel Dean, témoin de sa propre mort dans ce futur alternatif, se réveille dans l'époque actuelle, se rendant compte que Sam a besoin de lui et décide de le rejoindre, et lui demande de repartir chasser avec lui alors qu'il l'avait rejeté au début de l'épisode.
Dans l'épisode Téléportation, il est révélé que la relation entre les deux frères Winchester est calquée sur la relation entre Lucifer et Michel, le grand frère contre son cadet rebelle. Dans ce même épisode, les frères Winchester sont transportés, au gré de l'humour de l'Embrouilleur, dans différent sitcoms et jeux de série. Sam sera même transformé en Kitt, la voiture de la série K2000.
Si les deux frères sont repartis en chasse, Dean n'accordera pas de suite sa confiance à Sam. Dans l'épisode Passions dévorantes, Sam lui en fera le reproche et envisagera même qu'ils se séparent de nouveau, car leur duo actuel ne peut fonctionner ainsi. Il explique à Dean qu'il a conscience de ses erreurs, qu'il se sait coupable d'avoir déclenché l'Apocalypse, et se justifie même de son alliance avec Ruby. S'il s'était détourné en partie de son frère, c'est car Ruby était la première à le prendre au sérieux et non pas comme l'éternel petit frère incapable de faire ses propres choix et obéissant aveuglément à son père ou son frère. Avec elle, il se sentait respecté. Cette remarque fera réfléchir Dean qui admet que Sam est devenu adulte et capable de prendre ses décisions, et que son rôle d'aîné dévoué à la protection de son petit frère n'a plus lieu d'être. Pour cela, il finira par accepter le plan de Sam contre Lucifer, même si cela lui en coûte. Dans ce même épisode, Sam rechute dans son addiction en buvant du sang de démon à cause de Famine, et exorcisera plusieurs démons avant de vaincre ce dernier.
Dans l'épisode 12, L'apprenti sorcier, l'âme de Sam est échangée contre celle d'un adolescent de 17 ans, Gary, après une incantation. Sam se retrouve donc piégé dans le corps de l'adolescent alors que Gary profite du corps de Sam pour draguer des jeunes filles ou se livrer à ce qui lui est interdit de faire en tant que mineur.
Dans l'épisode 22, La paix viendra, Sam acceptera de devenir le véhicule de Lucifer afin de le piéger et de le faire repartir dans sa cage. Pourtant, Lucifer parviendra à dominer Sam : le plan de ce dernier a échoué. Conscient de la présence de l'âme de Sam dans le réceptacle, Lucifer explique à ce dernier qu'il en a toujours été décidé ainsi, et que sa destiné était de le servir.
Le lendemain, dans un cimetière, la bataille de Lucifer contre son frère Michel (dans la peau d'Adam à la place de Dean), est interrompue par l'arrivée de Dean qui ne peut se résoudre à sacrifier Sam. Lucifer, dans le corps de Sam, commence alors à massacrer Dean en le ruant de coups. Ce dernier, ensanglanté, ne perd pas courage et continu à faire appel à son frère. La seule vue d'un petit objet, un soldat en plastique coincé dans un cendrier de l'Impala, fait ressurgir en un long flash-back les souvenirs de Sam et de son grand frère, de leur enfance à maintenant, des moments passés ensemble, et permet à Sam de reprendre possession de son corps. Profitant de ce moment, il rouvre la cage de Lucifer, lance un dernier regard à Dean, et se jette dedans. La cage se referme.
Dean est effondré du sacrifice de son frère mais ne peut rien faire, car il a promis à ce dernier de ne rien faire pour le sauver. Il enterre sa vie de chasseur, et va vivre chez son ancienne petite amie Lisa, aussi son amour de toujours. À l'instar de Sam qui a sombré dans la dépression quand Dean est parti en enfer, la fin de la saison 5 montre un Dean profondément meurtri, qui semble autant se réfugier dans l'alcool, mais prêt à tenir la promesse faite à son petit frère de vivre une vie normale et tenté d'être heureux.
Lors des dix dernières seconde de l'épisode final, Sam apparait et observe Dean à travers une fenêtre, avec un regard assez indifférent, ce qui laisse planer le doute sur le fait qu'il soit encore possédé par Lucifer.

Saison 6

Sam réapparait dès l'épisode 1 pour sauver Dean pris d'une hallucination causée par un Djinn. Un an s'est écoulé. Dean est ému, abasourdi, de le revoir mais en même temps contrarié que ce dernier ne se soit jamais manifesté. On apprend dans cet épisode que Dean ne s'est jamais remis de la mort de Sam malgré l'apparence qu'il semblait donner, et que les premiers mois chez Lisa ont été terribles : délirant, buvant, victime de cauchemar et, malgré la promesse faite, qu'il a tenté par tous les moyens de sortir Sam de la cage. Sam, ainsi que Bobby qui était au courant, lui rétorque qu'ils voulaient le laisser vivre une vie normale.
Sam ne montre pas d'envie particulière de chasser avec Dean car il travaille à présent avec son grand-père maternel, Samuel, revenu aussi d'entre les morts, qui a appelé des cousins éloignés des deux frères (également chasseurs) pour une mission particulière dont Samuel ne veut en rien dévoiler.
Pourtant, Dean, à la fin de l'épisode Two and a half man, repartira en chasse en compagnie de son frère après que sa petite amie Lisa le lui aura demandé. L'aîné se rend ainsi compte progressivement que Sam a beaucoup changé. Ce dernier, d'ordinaire si compréhensif et humain dans les saisons précédentes, ne ressent plus aucune émotion et affiche en permanence un sourire neutre même en cas de situation dangereuse ainsi qu'une platitude déconcertante. Dean en arrive à avoir peur. Pire : Sam agit avec ses instincts de chasseur réfléchissant méthodiquement à ce que serait la meilleure solution sans faire cas des victimes humaines que cela pourrait engendrer. L'exemple de l'épisode Live free or Twi-hard est le plus pertinent : Sam laisse son frère se faire mordre par un vampire pour infiltrer Dean et capturer le vampire Alpha. Il regarde donc Dean se laisser attaquer avec un sourire satisfait aux lèvres. Dean guérit à la fin de cet épisode et revoit en flash-back l'attitude de son cadet qui assistait à la scène de sa transformation en vampire. Il s'en révèle profondément choqué. Ou encore, dans l'épisode The third man, Sam ne s'oppose aucunement à Castiel lorsque celui-ci veut torturer un enfant afin de savoir à qui il a vendu son âme. Dans l'épisode parodique de X-files dont le titre est Clap your hands if you believe, Sam préfère coucher avec une jeune femme plutôt que rechercher son frère qui a été enlevé.
Tous ces exemples déconcertent au début Dean puis l'effraie, mais il n'ose pas en parler directement à Sam. C'est dans l'épisode You can't handle the truth que Véritas, la Déesse de la Vérité, révèle que Sam n'est pas humain. Alors Dean peut libérer sa peur et sa colère contre son frère. Plus tard, lorsque Castiel inspectera le corps de Sam, il constatera que ce dernier n'a plus d'âme et que cette dernière est toujours dans la cage avec Michel et Lucifer.
Sam tente de se montrer le plus normal possible, de jouer un jeu, mais échoue. Dean lui rétorque plusieurs fois qu'il n'est plus son frère et qu'il ne peut pas faire semblant de l'être. Ce que Sam finira par admettre.
Ce n'est que plus loin dans la série qu'on apprend que c'est Crowley (passé du simple Démon Crossroad au Roi des Enfers en l'absence de Lucifer) qui a ressuscité Sam et son grand-père Samuel. Le démon a confié la mission au grand-père de capturer les alphas (c'est-à-dire les premiers êtres surnaturels tels les vampires, les métamorphes...) pour savoir où se trouve le Purgatoire (un lieu rempli d'âmes en colère, là où vont les âmes des créatures démoniaques). Il garde l'âme de Sam en échange de la réussite de cette mission et a promis à Samuel de lui rendre sa fille Mary, la mère des frères Winchester.
Le fait que son âme soit encore dans la cage veut aussi dire que celle-ci est soumise depuis plus d'un an à la colère de Lucifer et de Michel et qu'elle est donc irrémédiablement écorchée. Castiel et Bobby, et même le démon Meg avec qui les frères ont fait alliance dans l'épisode 10, déconseillent vivement Dean de rendre cette âme à Sam car cela pourrait le tuer ou le rendre physiquement handicapé. Quand il apprend cela, Sam refuse de retrouver son âme contrairement à Dean qui y travaille fermement. D'ailleurs, Dean n'hésite pas à faire un pacte avec la Mort afin que celle-ci aille rechercher l'âme emprisonnée. La Mort, qui demeure dans la série comme un protagoniste neutre ne répondant ni du Paradis ni de l'Enfer, proposera même à Dean de dresser comme un mur qui canalisera les souvenirs de Sam et le protègera du traumatisme de ce qu'il aura vécu pendant plus d'un an dans la cage.
Quand il apprend que son frère rend service à la Mort pour récupérer son âme, Sam demande l'aide de l'ange Baltazar qui lui conseille de tuer son père pour ainsi polluer son corps et empêcher l'âme de regagner ce dernier. Vu que le vrai père de Sam, John Winchester est mort, Sam se doit de tuer Bobby qui est comme un père pour lui. Sans manifester d'état d'âme, et dans sa logique très pragmatique qui fait abstraction de tout sentiment humain, Sam est disposé à s'exécuter et arrive presque à poignarder Bobby avant que son frère ne l'arrête. Bobby et Dean l'enfermeront alors dans la Panic Room. La Mort vient voir Sam avec son âme à la fin de l'épisode et la lui réintègrera en lui disant de ne jamais, métaphoriquement parlant, gratter le mur qu'elle a dressé dans cette âme afin de le protéger des souvenirs de ce qu'il a vécu en enfer.
Dans l'épisode suivant, Like a virgin, Sam se réveillera complètement amnésique : il ne se souvient pas de la cage et des mois passés dans ce corps sans âme. En revanche, on ressent le même Sam des débuts qui retrouve avec émotion son grand frère en l'étreignant fraternellement, heureux d'être en vie et prêt à repartir en chasse. Alors qu'il était évanoui, Castiel a inspecté le corps de ce dernier et assurera à Dean que l'âme de son petit frère est bien en place, mais qu'elle est écorchée et comme à vif.
L'ange répètera à Dean combien c'était une mauvaise idée.
Néanmoins, Sam devra faire face à son passé et notamment au mal qu'il a pu causer durant l'année qu'il a vécu sans âme humaine. Dans l'épisode Unforgiven, les deux chasseurs se rendent dans une petite ville où a lieu de mystérieuses disparitions. Sam commencent à avoir des flashs sur l'endroit qui sont de plus en plus insistants au fur et à mesure que l'enquête avance. Sam s'était en fait déjà rendu voilà un an dans cette ville pour enquêter sur le même genre de disparitions avec son grand-père. Là-bas, il a eu des rapports sexuels avec de nombreuses femmes, même mariées, et qui sont aujourd'hui ldes personnes disparues. Pire encore : il n'a pas hésité à sacrifier un policier avec qui il s'était lié d'amitié pour qu'il serve de proix au monstre qu'il chassait. Le monstre étant une Arachné, un monstre moitié femme, moitié araignée. Quand ce policier se fera enlever et empoisonné par le venin du monstre, Sam préfèrera l'exécuter afin d'abréger ses souffrances plutôt que le conduire à l'hôpital. Il en fera de même pour toutes les victimes de l'Arachné, leur tirant dessus alors qu'ils agonissaient, sous les yeux stupéfaits de son grand-père. Sam commence donc à revivre les souvenirs de ce qu'il a pu faire et causer quand il était dénoué d'humanité. À la fin de l'épisode, il est pris d'une crise de spasmes et on peut le voir se souvenir des flammes de l'enfer en train de le carboniser.
Cette crise ne dure que quelques instants bien qu'elle affecte beaucoup Sam. Dean le prévient de ne jamais plus tenter de se rappeler cette année passée. Dans cet épisode, Mannequin 3 : The reckoning, Sam est tout à fait redevenu comme avant. À la fin de l'épisode, il console même Dean après que les frères ont échoué à sauver une jeune fille en lui disant qu'il veille sur lui. Dean, ému, répond qu'il le sait. C'est un écho aux premiers épisodes de la saison où Dean affirmait qu'il n'avait plus confiance en son frère et qu'il avait peur de lui. La relation de confiance entre les deux frères Winchester est rétablie.
Dans l'épisode The French mistake, les deux frères sont téléportés dans un univers parallèle où leurs vies et aventures font l'objet d'une série télévisée nommée Supernatural ! Sam s'appelle Jared Padalecki, joue le rôle d'un chasseur de démons nommé Sam Winchester, et est marié à Genevieve Cortese (l'actrice qui a incarnée Ruby dans la saison 4). En fait, la vraie vie de l'acteur. On peut même voir des photos de leur mariage. Son partenaire n'est rien d'autre que Jensen Ackles.
À la fin de la saison, on apprend que c'est en réalité Castiel qui a ressuscité Sam en prenant bien soin de laisser son âme en enfer pour pouvoir occuper les Winchester et Bobby pendant qu'il traitait avec Crowley.
Dans l'épisode final The Man Who Knew Too Much, Castiel fait tomber le mur dans la tête de Sam et éloigne Dean, qui promet à son frère qu'il le sauverait si quelque chose ne va pas. Malgré son envie de sauver Sam, Dean s'opposera néanmoins à Castiel. De son côté, Sam, au prix d'une grande souffrance, arrive à recoller les morceaux de son âme et rejoint tant bien que mal Dean. Il tente, avec Une Épée Angélique, de tuer Castiel, devenu trop puissant et corrompu après l’absorption des âmes. Mais cette tentative échoue, Castiel n'étant plus un ange.

Saison 7

Dans le premier épisode de cette saison, Sam commence à avoir des hallucinations, il voit Lucifer qui lui dit qu'il est toujours dans la cage avec lui. Durant presque toute la saison il se sent frustré et n'a plus confiance en son frère surtout dans l'épisode 3, où à la fin Dean tue l'amie de Sam, Emmy. Puis Sam fera face aux conséquence à la chute du mur dans son esprit et aura aura comme halucination de voir Lucifer qui le tortura de nouveau, mais heureusement grâce à une blessure sur main, il découvre qu'il peut repousser les effet grâce à la douleur. Sam fera face avec Dean et Bobby au Léviathans, puis sera obliger de se cacher avec eux tant qu'il n'ont pas trouver le moyens de les vaincre. Malgré les tensions entre lui et Dean, Sam aidera le plus possible Dean à faire face à la mort de Bobby et s'inquietera que celui-ci devienne obséder par le moyen de détruire les Léviathans.

Saison 8

Dans la saison 8, Sam cherche à s'émanciper de la surprotection de son frère en assumant lui même l'execution des trials pour fermer les portes des enfers. Ces trials vont le rendre de plus en plus malade et affaibli tout au long de la saison.

Sam est dans le coma malgré l'avortement du dernier trial. Il se fera posséder par l'ange Ezekiel qui se dissimulera dans un coin de son esprit pour le guérir tout en se régénérant lui même, à l'insu de celui-ci. Seul son frère Dean est au courant de la situation.

Adam est un vieux de la vieille , il a vue sa fille se faire posséder par un démon , cette dernier a tuer sa femme son beau fils et sa petit fille de 5 ans. Il a réussi a tuer le démon mais il avait tout perdu , depuis il a appris a tuer et chasser étant un ancien soldat ça n’était pas très compliquer pour lui . Il a connue john winchester et a fait plusieurs chasse avec lui .